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第二次直奉大战,吴佩孚在北京主持讨奉军事时,曾找蒋百里密谈,请他同往伐奉。蒋百里认为讨奉之战仍为军阀混战,便托词已不熟悉北方情况,拒绝参与其中。吴佩孚便又请他指挥两师军队开到湖南,防止西南军趁虚北伐。蒋百里虽更不愿置身于南北战争要冲,却因吴佩孚对毫无渊源的自己,不惜寄以腹心之任,因而加深了好感。
其间,蒋百里去看望在清华大学任教授的侄儿慰堂,忽见城门关闭,大街上到处张贴“陆军检阅使冯”的告示,知道直系内部已生剧变,便对侄儿说:“子玉是完了,当他危困的时候,我得前去看他一趟。”当天,他即赶到秦皇岛与吴佩孚见了面。
蒋百里认为吴佩孚四面树敌,南北两面作战,局势已难起死回生,但事已至此,吴佩孚却仍不承认自己失败。两人意见相左,蒋百里稍住几天,便由天津南下上海。这时,五省联军总司令孙传芳正在拉拢士官同学,闻蒋百里南下,便到处找寻,如获至宝一般把他请了去,任命为总参议。
后吴佩孚战败南下汉口,东山再起成立了十四省“讨贼”联军总司令部,自任总司令。与此同时,孙传芳也在杭州召开五省联军会议,请吴佩孚主持全局,并请蒋百里任联军参谋长,统一指挥,以便制胜奉军。当时,蒋百里已与湖南唐生智商量,派门人刘文岛、李拯中两人与广州方面取得联系,便欣然赴约。
蒋百里作为标准的中国军人,自然希望国家统一,他打算先团结直系内部,然后从中牵线,使直系与广东的新兴力量结合,共同伐奉,达成南北统一。但是吴佩孚的打算,却与蒋百里的设想大相径庭,吴佩孚想先打冯玉祥,再打张作霖,先消灭唐生智,再荡平两广。
蒋百里虽百般告诫吴佩孚不可四面树敌,尤其不可两面作战,过问湖南的事,奈何吴的联奉伐冯的计划已经成熟,根本听不进任何劝告。于是,他只好请假回上海,随即向吴佩孚电请辞职。吴佩孚见他用的是明电,气得半晌说不出话来。
接下来的局势发展,恰如蒋百里所料。湖南唐生智受吴佩孚所迫,将部队改称国民军,并请老师蒋百里与刘文岛为湘军全权正副代表,到广东接洽北伐问题。因蒋百里已回上海,刘文岛衔命先行,在广州晋见了国民军总司令蒋介石。而此时,孙传芳也约请百里任五省联军总参谋长,蒋百里不愿就任,但见孙传芳求之诚恳,便介绍丁文江自代。
蒋百里对孙传芳的期望,也如过去对吴佩孚的期望一样,想撮合其与军合作。他甚至向孙传芳提出具体建议:五省联军沿津浦线,军沿京汉线,两路并进,会师京津,以统一全国为最后目标。随后,蒋介石的代表张群也秘密到南
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